Der gebürtige Saarländer absolvierte sein Studium in Gesang und Schauspiel an der Folkwang-Hochschule in Essen. In dieser Zeit spielte er u.a. Oscar d'Armano in The Wild Party und Thomas Parker in Bat Boy.

Noch während seines Studiums bekam Matthias Stockinger die Möglichkeit, in der Uraufführung der Kammeroper Borrowed Lives die männliche Hauptrolle zu entwickeln und zu spielen.

Zu seinen weiteren frühen Bühnenstationen gehört das Schauspielhaus Düsseldorf, wo er den Johnny in Nellie Goodbye spielte. Für diese Inszenierung schrieb er auch die Musik.

Matthias Stockinger gehörte zur Premierenbesetzung von Roman Polanski's Tanz der Vampire in Berlin, Oberhausen und Stuttgart und spielte sowohl den verschlagenen Wirt Chagal, als auch den tragischen Vampirgrafen von Krolock.

Er gastierte an Stadt- und Staatstheatern in Rollen wie Ltd. Joseph Cable in Rodgers/Hammerstein's South Pacific in Kassel, Erich Littnauer in Grand Hotel in Osnabrück und Radames in Elton John's Aida in Lüneburg.

Im Sommer 2011 spielte Matthias Stockinger König Ludwig II. in der Neuinszenierung des Musicals Ludwig² und ist auch auf der erschienenen CD-Aufnahme in der Titelrolle zu hören.

Im deutschsprachigen Ausland war Matthias Stockinger am Wiener Raimund Theater als Frith in Rebecca und bei den Thuner Seespielen in West Side Story zu erleben.

In Innsbruck kreierte er die Rolle des Bassanio in der Weltpremiere von SHylOCK! von Brigitte Fassbaender und Stephan Kanyar. Auf der Original Cast Live-CD zu dieser Produktion ist er ebenfalls als Bassanio zu hören.

Seit der Spielzeit 2012/2013 ist Matthias festes Ensenmblemitglied des Theater Trier und war dort bisher im Musical und im Schauspiel in folgenden Hauptrollen zu sehen:
Ché in Evita, Johannes Pinneberg in Kleiner Mann, was nun?, DJ Ickarus in Berlin Calling und als blinder Seher/Jelinek in Elfriede Jelinek's Aber Sicher!.

2013/2014 folgen:
Theo Lingen (jung) in Theo Lingen - Komiker aus Versehen, Valerio in Leonce und Lena, Hérault-Séchelles in Danton's Tod, Berger in Hair und die Uraufführung von In 80 Mouseclicks um die Welt.

Matthias Stockinger ist ein beliebter Gala- und Konzertsänger.
Seine Konzertreihe FACE TO FACE, die seit einigen Jahren regelmäßig in mehreren deutschen Städten stattfindet, wird in der Spielzeit 2013/2014 u.a. an drei festen Terminen im großen Haus des Theaters Trier zu erleben sein.